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萨曼莎·蒙哥马利(希拉里·达芙 饰)由丧偶的灰姑父亲哈尔抚养长大，父亲在圣费尔南多谷经营一家餐馆。故事哈尔后来在1994年的灰姑一名男性按摩师的自述北岭地震中去世，显然没有留下遗嘱，故事导致山姆虚荣而贪婪的灰姑继母菲奥娜继承了一切。八年后，故事17岁的灰姑山姆受到菲奥娜和她的双胞胎女儿/继姐妹布丽安娜和加布里埃拉的折磨，而社区正面临干旱。故事山姆和她最好的灰姑朋友卡特在学校受到以啦啦队长谢尔比为首的受欢迎派系的欺凌。山姆被迫在餐馆打工，故事以攒钱去普林斯顿大学读书，灰姑山姆由长期担任经理的故事朗达照顾，并向她的灰姑一名男性按摩师的自述网上笔友吐露心声，后者分享了她到普林斯顿大学成为一名作家的故事梦想。山姆不知道的灰姑是，游牧者是奥斯汀·艾姆斯，他是受欢迎但不快乐的学校四分卫，也是谢尔比的男朋友，谢尔比的父亲希望他能进入南加州大学。山姆同意在学校万圣节舞会上见到游牧者，奥斯汀与谢尔比分手，尽管谢尔比拒绝相信他。菲奥娜拒绝给山姆放假去参加舞会，但朗达和卡特介入，朗达给了山姆一个面具和她的旧婚纱，让他穿上灰姑娘。奥斯汀装扮成白马王子，向山姆透露自己是游牧者，但在面具下认不出她，他们一起跳起了浪漫的舞蹈。戴着面具的卡特在保护谢尔比免遭奥斯汀朋友的不必要的挑衅后与谢尔比亲热，但在菲奥娜发现她失踪之前被迫开车送山姆回餐厅。当他们离开时，山姆掉下了她的手机，奥斯汀发现了手机，因为他和失踪的灰姑娘被命名为返校王子和公主。餐厅工作人员拦住菲奥娜和她的女儿们，山姆及时赶到。第二天，奥斯汀在学校里铺满了传单，希望能找出神秘的灰姑娘，而卡特却被谢尔比残酷地拒绝了。奥斯汀的朋友们向他介绍了一群自称是灰姑娘的女孩，但没有成功。他被普林斯顿大学录取，但无法告诉他的父亲，于是他去了餐馆，山姆试图告诉他真相。布丽安娜和加布里埃拉发现了山姆与奥斯汀的电子邮件，意识到她就是神秘的返校公主。在未能让奥斯汀相信他们都是灰姑娘之后……